一位長年參與雲林行腳活動的雲林縣政府文化處人員許文銘說，辦雲林行腳壓力很大，因為每年都要有點創新，不然縣民會看膩，再來是經費縮減，但是品質不能變，不過還好因為雲林行腳的演出團體都很相挺，所以每年都能辦得熱熱鬧鬧的。

每年的雲林行腳都會有主題，可能是配合演出內容，或是特意搭配雲林重要節慶，只有2019年的雲林行腳沒有主題。不過沒有主題並不代表不重要，事實上雲林行腳的宣傳從未跨越濁水溪，只有今年還遠到台北辦記者會。

雲林行腳走過10個年頭，每個鄉鎮市至少巡演過5次，為較少有藝文活動的鄉鎮帶來一次又一次深耕在地文化的養分。2016年雲林行腳為了幫雲林台灣燈會暖身，特別企劃「燈火傳薪在雲林」主題，邀請雲林縣無形文化資產，藝閣製作技術保存者顏三泰老師參與活動，讓民眾再度看到花燈與藝閣這兩項雲林特色。