虎尾大崙腳街
據「彰化縣志」和光緒末的「雲林縣采訪冊」記載，虎尾「大崙腳街」在乾隆中期是主要的商業市街。「崙」指的是「風積砂崙」的地形。就地理學來說，一般又稱之為「櫻丘砂丘」，且絕大多數是連綿不斷的砂丘群。最初因為人群聚集的商業市街位居大砂崙的底下，遂稱之為「大崙腳」。大崙腳市街歷經多次民亂，像是咸豐3年（1853）的「曾雞角事件」等，但最終毀於同治元年（1862）的「戴潮春事件」，成了亂葬崗。
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大崙腳街
虎尾德興宮大崙腳王爺
當今虎尾鎮歷史最悠久，也是虎尾、土庫、斗六、斗南等五股五十三莊最重要的信仰，即是主祀「池府王爺」的「德興宮」，而一般虎尾在地人則稱之「王爺公廟」。據傳清雍正11年（1733），福建兩名商人賴金章、羅安吉渡海來臺經商，隨身攜帶池府千歲香火以祈平安渡過黑水溝。兩人後來落腳在今日大崙腳砂丘一棵木麻黃樹下，並將香火掛於草寮內，欲離開時，香火卻怎麼也取不下來，於是就離開了。
荷西時期虎尾壟溪
虎尾鎮，作為行政區域名，一直要到日治時期大正9年（1920）的行政區域調整為「州（廳）郡（市）街（庄）制度」之後才正式被確認下來。最初清領時期，當今虎尾鎮是分別歸屬於大坵田東堡、他里霧堡和斗六堡等三個行政區域管轄。以今日虎尾鎮最主要市中心的商業市街來說，最初見諸於文獻是乾隆年間的「大崙腳街」。