五大經典照片是從眾多有關台灣糖業發展的記錄照片中特別精選五張照片，作為代表雲林糖 業發展最為重要與特殊之處。五張照片分別為大日本製糖株式會社台灣支社虎尾製糖所全景、 台灣工場虎尾溪橋樑、日治時代的虎尾工場和火車、台糖五分車、雲林虎尾鎮活動街景等。 這五張照片無一不是刻劃當時的生活與生產記錄。大日本製糖株式會社台灣支社虎尾製糖所 全景一照代表虎尾從五間厝一個小地方將成為全台重要的製糖中心，背後代表對虎尾溪流域 氾濫的控制，也代表現代生產設備與技術的引進。台糖五分車則是代表從原料產區運送到製 糖工場，意味著大規模運輸與經濟作物的栽種，也象徵資本主義在台灣的發軔。台灣工場虎 尾溪橋樑與日治時代的虎尾工場和火車則有意指生產輸向海內外的特徵，台灣這時參與國際 市場貿易已不是傳統以物易物的商業模式，而是挾持國家資本主義的生產特徵。最後的雲林 虎尾鎮街景活動不單是現代化虎尾寫照，而是糖廠參與市民生活的一部份。