五大經典照片是從眾多有關台灣糖業發展的記錄照片中特別精選五張照片，作為代表雲林糖 業發展最為重要與特殊之處。五張照片分別為大日本製糖株式會社台灣支社虎尾製糖所全景、 台灣工場虎尾溪橋樑、日治時代的虎尾工場和火車、台糖五分車、雲林虎尾鎮活動街景等。 這五張照片無一不是刻劃當時的生活與生產記錄。