五大經典照片是從眾多有關台灣糖業發展的記錄照片中特別精選五張照片，作為代表雲林糖 業發展最為重要與特殊之處。五張照片分別為大日本製糖株式會社台灣支社虎尾製糖所全景、 台灣工場虎尾溪橋樑、日治時代的虎尾工場和火車、台糖五分車、雲林虎尾鎮活動街景等。 這五張照片無一不是刻劃當時的生活與生產記錄。

在 2015 虎尾糖都產業文化季中有一項文化創新運用，運用收集到的老照片做成電子書，或者 結合成 3D 動畫，將糖廠的建築或製糖過程等，以數位科技方式重建畫面模型，讓照片不再是 2D，而是立體有著歷史感和動態感，引導參觀者進入虛擬的糖廠景觀之中，重建過去製糖過 程或是製糖工場的建置過程。

見證糖業發展為虎尾糖業文化季主題之一，內容展示從蔗糖種植、收成、運送、壓榨、製糖 的過程。從照片中可以看到當時以人力種植、採收，運用人力、獸力搬運，以及在當時先進 的製糖設備下，糖業逐漸成為台灣重要的產業，年產量不斷地擴增，加上戰爭的需求，促使 糖業進一步利用原料製造出高純度的酒精，做為飛機燃料之用。

2015 虎尾糖都產業文化季活動中以老照片再現糖業風華，這些老照片都是當時大日本製糖株 式會社在雲林縣境內興建糖廠或營運時期的影像記錄。照片內容包括虎尾糖廠的辦公處所、 宿舍、員工生活起居照、糖廠的鳥瞰照、製糖設備、火車、火車頭、五分車、集蔗場、虎尾 鐵橋、虎尾街道、平交道、工人搬運甘蔗、搾糖過程以及藤山雷太等等，每一張照片訴說著 一個故事，而整個記錄串成一個共同的生命記憶。

以雲林鄉鎮市特有文化或產業所舉辦的祭典活動許多，且都具備特殊性，如國際偶戲節、五 湖四海宴等。另一項可以代表虎尾歷史發展則是糖都文化藝術季。如果說有糖業始有虎尾， 也不為過。百年前大日本製糖株式會社在虎尾設立製糖工場，帶動虎尾造鎮，直到今日雖然 糖業已經不再算是台灣重要產業，但糖廠依舊是虎尾的共同記憶。虎尾糖廠是目前台灣唯二 尚在生產製糖，更是全台唯一採用糖業鐵道五分車載運甘蔗原料之糖廠。