每年的國曆11月到隔年的4月是虎尾糖廠的製糖期，早期製糖的原料－甘蔗多由人工採收，清除掉不需要的蔗葉、泥土、和根部的鬚，再以牛車綑綁送至裝車場的蔗車上，由糖鐵五分車拉回糖廠製糖。

大日本製糖株式會社為了運輸甘蔗原料進廠製糖，規劃興建木造舖設軌距762公釐鐵道之鐵路橋梁跨越虎尾溪。之後虎尾隨著糖業的發展，街市逐漸繁榮，人口增加，交通運輸遂成問題。臺灣總督府鐵道部自明治43年（1910）開始與大日本製糖株式會社共同營運他里霧（斗南）與五間厝（虎尾）之間的客運鐵路。