在虎尾的冬季，只要看到糖廠煙囪開始冒出白白的煙，虎尾地區的空氣就會有一股香甜的味道往四處蔓延開來。附近的居民就會相互提醒，記得去買虎尾二砂糖。五分車又要開始忙碌，在鐵軌上跑來跑去，趕時間的人最好繞道，因為會碰到平交道紅燈，還有一些待在鐵道旁，等著要拍五分車的攝影師，這些旅人遊客是特地為了五分車而來。甚至有遠從各地而來的旅客和熟悉鐵道的老師在虎尾的鐵道旁上演追五分車之旅。

大日本製糖株式會社為了運輸甘蔗原料進廠製糖，規劃興建木造舖設軌距762公釐鐵道之鐵路橋梁跨越虎尾溪。之後虎尾隨著糖業的發展，街市逐漸繁榮，人口增加，交通運輸遂成問題。臺灣總督府鐵道部自明治43年（1910）開始與大日本製糖株式會社共同營運他里霧（斗南）與五間厝（虎尾）之間的客運鐵路。