雲林溪的源頭在過往乃是源自於現今古坑鄉荷包村小坑仔聚落，亦即現今建德寺地母廟巴登咖啡一帶，因此在歷史上又被稱之為「小坑仔溪」。

歷經多次洪水氾濫以及大地震的影響導致河川的改道與人群的遷徙，故現今上游反倒形成以海豐崙溪為最大的支流。再往上游去，分別有石鼓盤溪、南勢坑溪、北勢坑溪、檨仔坑溪、梅林溪，到最後河道縮減一同匯入雲林溪。

雲林溪在每個階段的歷史上，都各具有其意義；其中中央研究院便藏有一幅「清乾隆年間林爽文事變斗六門激戰圖」，當時斗六門地區仕紳號召民眾所組織的鄉勇義軍遂隔著小坑仔溪﹝現在的「雲林溪」﹞，配合爾後清朝廷所派遣的福康安、海蘭查，以及霧峰林朝棟「棟字軍」等軍隊，開城門迎戰。雙方激戰於斗六門大街，亦即當今斗六市太平路該街衢，導致死傷慘重，明確來說，小坑仔溪﹝雲林溪﹞就猶如像似高雄市左營區清領時期的鳳山縣護城河一般。

其實不單僅只是乾隆年間的「林爽文事件」而已，到了道光年間因為久旱不雨導致嚴重飢荒，再度引爆的「張丙事件」也是攻破當時嘉義縣斗六門縣城署所在地的北門；其所在位置，便位於斗六人俗稱「街尾觀音亭」，也就是主祀觀世音菩薩的「永福寺」所在地。至今，鄰近尚且還有一小聚落名稱之為「營盤口」，就位在通往連接大學路的途中。