石龜溪鐵橋創建於明治42年（1909），原為新高製糖株式會社嘉義工場（大林糖廠前身）為運輸原料而建造。當時各製糖業得自行鋪設鐵路，以便於運輸蔗糖原料與成本，因此各製糖株式會社的鐵道並無被強制需相通。所以大林糖廠鐵道與當時屬於大日本製糖株式會社的虎尾鐵道並無相通。1950年國防部基於戰備需要，藉由台糖接收日本糖業的鐵道系統，興築南北平行預備線，區域從臺中到高雄。

雲中街已是斗六知名景點，綠蔭地景與日式木造建築散發幽雅與悠閒的氛圍，也吸引不少外縣市的遊客前來一窺究竟。雲中街文化聚落正式名稱應為警察局舊宿舍群，約建於日治時期昭和12年（1937），興建目的係為了提供警察眷屬居住，民國94年登錄為歷史建築。現今的中山路、雲林路一段與西平路這個區域在日治時期曾為斗六的政經中心，因此斗六郡役所、斗六街役場以及所屬的官舍建築群都座落在本區域。

文生天主堂位於口湖鄉湖東村，是口湖鄉唯一的天主教堂，民國47年（1958）由原籍中國浙江，法國哲學博士羅星塔神父所創立，建築就地取材，並以天主教特有的格局興築。教會全盛時期，曾有信徒兩百多人，主要來自口湖、下崙、蚵寮等地。

虎尾登記所，正式名稱為「臺南地方法院虎尾出張所」，設立於大正10年（1921）4月1日，係由斗六出張所分出獨立，主要辦理地方不動產登記業務，管轄範圍涵蓋虎尾街、西螺街、土庫街、二崙庄、崙背庄、海口庄等街庄。各地登記所/出張所的由來起源於日治時期台灣總督府為增加稅收，於明治31年（1898）7月公布「台灣地籍規則」及「台灣土地調查規則」，並成立台灣臨時土地調查局，開始實施土地調查。

雲林縣鎮西國小前身為國語傳習所，設立於1896年，是雲林縣最早一所傳授現代西式教育的學校。而學校內的禮堂則是全雲林縣最老的禮堂，是在1935年由家長捐款興建而成。禮堂外觀並不起眼，雙斜式水泥瓦屋頂及木結構之造型，但符合日治時期的建築風格。當時學校禮堂通為「講堂」，是教室以外具備多功能使用的空間，主要作為「集會」、「教化」、「舉行各典禮與儀式」之用。

雲林縣褒忠鄉田洋村裡有棟很特別的三合院被登錄為歷史建物。這座三合院之所以特別，是因為鄧麗筠就在這裡出生。鄧麗筠是誰？中國在改革開放的那段時間有句話「不愛老鄧愛小鄧」，老鄧指的是鄧小平，小鄧指的是鄧麗君，而鄧麗筠就是鄧麗君出生取的名字。 這座三合院絕非雕樑畫棟的大宅院，卻因為鄧麗君而成為歷史建物。

台灣總督府在明治41年（1908）開始對台灣的林野進行調查，促使三菱製紙株式會社來到臺灣投資有關製紙相關事業，並在明治44年（1911）興建辦公廳舍。初期原有兩棟建物，後來因為製紙會社工場緊鄰濁水溪岸，歷經多次風災水患的破壞，現今僅剩大正4年（1915）所興建的水泥造辦公廳舍。

歷經日治的耆老會慣稱「五層樓仔」，不過戰後出生，差不多六、七十歲左右的人會說「消防組」，而現在的人則會講誠品書店或星巴克。這棟興建於昭和14年（1939），位在林森路上的建物正式名稱是「虎尾郡合同廳舍」，是隸屬於虎尾郡役所的直轄單位。合同廳舍原是「消防」和「警務」的聯合辦公廳舍。日治時期消防人員必須派人輪流在塔樓最高處駐守，掌握虎尾市街周邊的動靜，發生火警時敲鐘通知警消人員前往救援。