虎尾糖廠第二工場壓榨室老照片
虎尾糖廠第二工場在大正元年（1912）提出申請，設立完工之後，每日榨蔗量高達1600公噸。大正13年（1924），原有之第一工場擴充製糖設備，使得當時虎尾製糖所「五間厝製糖工場」總榨蔗能力成為日治時期臺灣產能最高的製糖場。大正14年（1925）增設「酒精工廠」，將榨蔗製糖分蜜過程所產生的糖蜜發酵，生產製造酒精，其規模更是東洋最大。昭和12年（1937），虎尾製糖所增設製造「無水酒精」設備。
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虎尾製糖所
臺糖公司雲嘉區處
人們熟知的虎尾糖廠總廠，前身是大日本製糖株式會社臺灣支社虎尾製糖所，是現代虎尾興盛發展的源頭，說虎尾是因為製糖工場而興起也不為過。創建於明治39年（1906）的虎尾製糖所，製糖產量居全臺之冠，尤其酒精工場更是號稱「東洋第一」，尤其在二次大戰期間，虎尾製糖工場所出產的酒精對戰爭更有舉足輕重地位。虎尾有「糖都」的美譽，糖業替虎尾帶來50年的繁華。倘若沒有糖廠的存在，虎尾什麼都不是。
虎尾製糖所和樂館
虎尾糖廠在藤山雷太接手經營後，興建一幢設備齊全、空間相當寬敞、樓高兩層，用以提供員工和眷屬平時集會的空間，名為「清交俱樂部」活動中心。另外更在大正4年（1915）興建一棟外觀相當典雅，屋頂呈現四坡水的建築物，名之為「和樂館」。此棟建物用以播放電影，或是聘請劇團前來演出的場所，提供糖廠員工及眷屬平時的休閒娛樂。
虎尾製糖所五間厝工場附設清交俱樂部
今日所見之虎尾糖廠周邊建設如同心公園、醫務所、俱樂部、驛站等，主要是明治42年（1909），藤山雷太接收虎尾製糖工場後，積極建設而成。藤山財團接手經營後，仿照歐洲工業革命的市街規劃，在「英日同盟」的背景下，許多日治時期的工業設計或是社會勞工福利的概念都參考英國。因此，「藤山集團」除了設立學校、神社之外，更有提供員工和眷屬做為平時集會交誼的場所的，名稱為「清交俱樂部」。
虎尾製糖所五間厝製糖工場貨物掛
藤山雷太財團接手經營「大日本製糖株式會社」五間厝製糖工場之後，先是將原有的第一工場擴大產能，並接續興建第二工場，嗣後更增加各間工場的製糖機組以提升產能。然而，砂糖在工場內部製作，包裝完畢之後，必須有一固定的貯存空間以待貨運火車運送到其他地方。因此製糖會社便在虎尾庄鐵路途經處設置倉庫，以利火車到此搬運。
虎尾製糖所五間厝工場醫務所
藤山雷太接手經營五間厝工場之後，為了因應大日本製糖會社大量員工在醫務或是婦女生產的需求，因此興建製糖工場時，亦設計「醫務所」，簡單的說，就是糖廠附屬醫院。此座建物由英國人規畫設計，融合西洋與日本風格的建築物。整體建物群從外部看去相當雄偉壯觀，內部空間寬敞，建築頂樓有座雙層通風設計的小閣樓，是此座建築物的特色。
虎尾鐵支路腳
隨著大日本製糖株式會社虎尾製糖所製糖工廠產能的增加，也吸引各地的勞動力和商人至此，尤其是製糖工場貨物課與貨運貯存的倉庫更吸引許多搬運苦力勞工於鐵路沿線居住。這些從各地遷入的移民，多數從事工作位階較低的勞力工作。