五大經典照片是從眾多有關台灣糖業發展的記錄照片中特別精選五張照片，作為代表雲林糖 業發展最為重要與特殊之處。五張照片分別為大日本製糖株式會社台灣支社虎尾製糖所全景、 台灣工場虎尾溪橋樑、日治時代的虎尾工場和火車、台糖五分車、雲林虎尾鎮活動街景等。 這五張照片無一不是刻劃當時的生活與生產記錄。

2015 虎尾糖都產業文化季活動中以老照片再現糖業風華，這些老照片都是當時大日本製糖株 式會社在雲林縣境內興建糖廠或營運時期的影像記錄。照片內容包括虎尾糖廠的辦公處所、 宿舍、員工生活起居照、糖廠的鳥瞰照、製糖設備、火車、火車頭、五分車、集蔗場、虎尾 鐵橋、虎尾街道、平交道、工人搬運甘蔗、搾糖過程以及藤山雷太等等，每一張照片訴說著 一個故事，而整個記錄串成一個共同的生命記憶。

以雲林鄉鎮市特有文化或產業所舉辦的祭典活動許多，且都具備特殊性，如國際偶戲節、五 湖四海宴等。另一項可以代表虎尾歷史發展則是糖都文化藝術季。如果說有糖業始有虎尾， 也不為過。百年前大日本製糖株式會社在虎尾設立製糖工場，帶動虎尾造鎮，直到今日雖然 糖業已經不再算是台灣重要產業，但糖廠依舊是虎尾的共同記憶。虎尾糖廠是目前台灣唯二 尚在生產製糖，更是全台唯一採用糖業鐵道五分車載運甘蔗原料之糖廠。

時穗展活動係以國家文化記憶庫資料運用與再製為目的所設計的一個展覽。展覽的元素有三 樣，分別是嘉南大圳、米、糖。簡言之就是嘉南大圳興建後的水系以及對農業的影響。在嘉 南大圳水系方面以流經雲林全域的濁水幹線以及斗六幹線為主軸，說明其所形成的水資源文 化地景，以及嗣後對農業，尤其是「米」和「糖」的影響，最終如何造就雲林的產業發產。